Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Metil-litio y ciclohexanocarbaldehído: 1-ciclohexiletan-1-ol
Condiciones: MeLi, Et2O, −78 °C; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del metilo se adiciona al carbono del aldehído
El enlace C–Li del metil-litio está fuertemente polarizado hacia el carbono, así que el grupo metilo se comporta como un equivalente de carbanión. Su par enlazante forma un enlace C–C con el carbono del aldehído del ciclohexanocarbaldehído mientras el par π del C=O se desplaza al oxígeno; a −78 °C se evita que este reactivo fuertemente básico quite en su lugar el hidrógeno α.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–Li forma el nuevo enlace C–C y deja el litio como Li⁺.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno y da el alcóxido de litio.
El amonio protona el alcóxido de litio
Tras la adición se agrega cloruro de amonio acuoso. El ion amonio protona el oxígeno del alcóxido y da el alcohol neutro y amoníaco.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del amonio.
- El par enlazante N–H se queda en el nitrógeno como amoníaco.
1-Ciclohexiletan-1-ol
Un aldehído más un organolítico da un alcohol secundario: el 1-ciclohexiletan-1-ol, racémico porque el grupo metilo se adiciona por ambas caras del carbonilo plano. El nuevo enlace C–C une el grupo metilo al antiguo carbono del aldehído.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del grupo metilo del metil-litio al ciclohexanocarbaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol secundario 1-ciclohexiletan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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