Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Bromuro de vinilmagnesio y benzaldehído: 1-fenilprop-2-en-1-ol
Condiciones: THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono vinílico se adiciona al carbono del aldehído
El enlace C–Mg del bromuro de vinilmagnesio está polarizado hacia el carbono sp2, lo que lo convierte en un nucleófilo de carbono fuerte. Ataca al carbono aldehídico del benzaldehído por cualquiera de sus caras y el par π del C=O se desplaza al oxígeno, lo que da un alcóxido de magnesio; el C=C vinílico no participa.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza al oxígeno, que se convierte en el alcóxido.
El amonio protona el alcóxido
Una vez terminada la adición se agrega NH4Cl acuoso saturado. El ion amonio es el ácido más fuerte presente y cede su protón al alcóxido; es un tratamiento suave que deja intacto el alcohol alílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón N–H del amonio.
- El par N–H se queda en el nitrógeno y se libera amoníaco neutro.
1-Fenilprop-2-en-1-ol
El 1-fenilprop-2-en-1-ol se forma como racemato, porque el aldehído plano se ataca por igual desde ambas caras. Un aldehído más un reactivo de Grignard da un alcohol secundario, que aquí es alílico y bencílico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de vinilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento (workup) con cloruro de amonio que da el alcohol alílico 1-fenilprop-2-en-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas