Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Formate ester plus two Grignards
Condiciones: Ethyl formate, 2 equiv PhMgBr in ether; then aqueous NH4Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which product forms from ethyl formate and two equivalents of PhMgBr after workup?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diphenylmethanol
Two phenyls add to the formate carbon, which keeps its H: a secondary alcohol.
Esta no Triphenylmethanol
Would need a third phenyl in place of the formate H; only esters of other acids (e.g. benzoates) give three aryls.
Esta no Benzaldehyde
The intermediate aldehyde does not survive: it is more reactive than the ester and is attacked by the second equivalent.
Esta no 1-Phenylpropan-1-ol
The ethoxy group leaves; its ethyl never ends up bonded to the carbinol carbon.
Solución explicada
The first PhMgBr adds to the ester C=O; the tetrahedral alkoxide expels ethoxide, giving benzaldehyde. The aldehyde is more reactive than the ester and immediately takes the second PhMgBr. Workup protonates the alkoxide: (C6H5)2CHOH. Because the formate carbon carries an H, the product is secondary, not tertiary.
Qué vas a practicar
Predict the secondary alcohol formed when a formate ester reacts with two equivalents of a Grignard reagent.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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