Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Which reagents add 1,4?
Condiciones: Cyclohex-2-enone as the electrophile.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which set contains only nucleophiles that add mainly 1,4 (conjugate addition) to cyclohex-2-enone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Me2CuLi, PhS⁻, CN⁻, Et2NH
All soft or reversible nucleophiles that give the 1,4 adduct.
Esta no MeMgBr, MeLi, LiAlH4
Hard, fast, irreversible nucleophiles: they add 1,2 to the C=O.
Esta no Me2CuLi, MeMgBr, PhS⁻
MeMgBr adds mainly 1,2 without copper catalysis.
Esta no NaBH4, MeLi, CN⁻
MeLi is 1,2, and NaBH4 on cyclohexenone gives mostly the allylic alcohol.
Solución explicada
Strong, hard, irreversible nucleophiles (organolithiums, Grignard reagents, LiAlH4) attack the carbonyl carbon directly (1,2). Softer or reversibly adding nucleophiles (Gilman cuprates, thiolates, cyanide, amines, stabilised enolates) end up at the β-carbon, giving the more stable conjugate adduct that keeps the C=O.
Qué vas a practicar
Sort nucleophiles into those that add conjugately (1,4) to an enone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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