Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
De 1-bromobutano a hexan-1-ol
Condiciones: 1-Bromobutane (shown) is to be converted into hexan-1-ol, CH₃(CH₂)₅OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia funciona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mg, éter seco; luego óxido de etileno; luego H₃O⁺
El reactivo de Grignard butílico abre el epóxido en un CH₂ y añade CH₂CH₂O⁻; el tratamiento (workup) da el alcohol primario de seis carbonos.
Esta no Mg, éter seco; luego formaldehído; luego H₃O⁺
El formaldehído añade solo un carbono y da pentan-1-ol.
Esta no Mg, éter seco; luego acetaldehído; luego H₃O⁺
El acetaldehído añade dos carbonos, pero coloca el OH en el interior, lo que da el alcohol secundario hexan-2-ol.
Esta no NaCN en DMSO; luego LiAlH₄; luego H₂O
El cianuro añade un carbono, y el LiAlH₄ reduce el nitrilo a una amina: pentan-1-amina.
Solución explicada
Cuenta los carbonos (4 → 6) y localiza el OH (terminal). El óxido de etileno es el electrófilo de dos carbonos que deja el oxígeno en el carbono más alejado, así que un reactivo de Grignard más óxido de etileno es una homologación estándar de dos carbonos hacia un alcohol primario.
Qué vas a practicar
Planifica una extensión de cadena de dos carbonos que termina en un alcohol primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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