Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
4-Aminophenol from phenol
Condiciones: Phenol → 4-aminophenol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Put the steps in order.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de first step a last step
- Dilute HNO3, 20 °C
The activated ring nitrates under mild conditions at ortho and para.
- Separate 4-nitrophenol from 2-nitrophenol
2-Nitrophenol is H-bonded internally and steam-volatile; the para isomer stays behind.
- H2, Pd/C (or Sn, HCl)
Reduces NO2 to NH2, giving 4-aminophenol.
Solución explicada
OH directs ortho/para, so nitration gives both isomers; the para isomer is separated (the ortho isomer steam-distils) before the nitro group is reduced to NH2.
Qué vas a practicar
Order nitration, separation and reduction to make 4-aminophenol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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