Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Isómeros del 5-metilciclopentadieno a temperatura ambiente
Condiciones: Room temperature, no catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Una muestra recién preparada de 5-metilciclopenta-1,3-dieno se deja a temperatura ambiente. ¿En qué se convierte?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla de 1-metil- y 2-metilciclopenta-1,3-dieno, por desplazamientos suprafaciales [1,5] de H sucesivos
Cada desplazamiento es un proceso de seis electrones térmicamente permitido; ambos productos tienen el metilo sobre el dieno.
Esta no Solo 1-metilciclopenta-1,3-dieno, por un único desplazamiento [1,3] de H
Un desplazamiento suprafacial [1,3] de H está térmicamente prohibido, y el isómero 1 sigue reaccionando para dar también el isómero 2.
Esta no Nada: los desplazamientos sigmatrópicos de H necesitan luz
Los desplazamientos [1,5] de H están térmicamente permitidos y ocurren en los ciclopentadienos incluso por debajo de la temperatura ambiente.
Esta no El anión metilciclopentadienilo, por pérdida de un protón
No hay base presente; el desplazamiento es un proceso pericíclico intramolecular y neutro.
Solución explicada
El hidrógeno sp3 del anillo se mueve de forma suprafacial al carbono vecino del alqueno en un desplazamiento [1,5] de H: seis electrones, térmicamente permitido y muy fácil porque el dieno cíclico mantiene el hidrógeno justo al lado de su destino. El primer desplazamiento da 1-metilciclopenta-1,3-dieno, y un segundo desplazamiento da 2-metilciclopenta-1,3-dieno. Ambos tienen el metilo sobre un C=C, así que son más estables que el isómero 5 y se acumulan como mezcla.
Qué vas a practicar
Predice qué isómeros se forman cuando el 5-metilciclopenta-1,3-dieno se deja a temperatura ambiente y nombra el paso pericíclico responsable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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