Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Producto del reordenamiento de Cope del 3-metilhexa-1,5-dieno
Condiciones: Heat (about 300 °C), gas phase.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es el producto principal cuando el 3-metilhexa-1,5-dieno experimenta un reordenamiento de Cope?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-hepta-1,5-dieno
Estado de transición de silla, metilo ecuatorial: el nuevo alqueno interno es E.
Esta no (Z)-hepta-1,5-dieno
El alqueno Z requiere el metilo axial en la silla, lo cual es de mayor energía; es el producto minoritario.
Esta no hepta-1,6-dieno
El carbono del metilo no forma parte del sistema de seis átomos, así que no puede convertirse en extremo de un alqueno.
Esta no 4-metilciclohexeno
Un reordenamiento de Cope conserva una cadena; no cierra un anillo.
Solución explicada
En un desplazamiento [3,3] se rompe el enlace σ C3–C4, un nuevo enlace σ une C1 y C6, y ambos enlaces π se mueven una posición. El metilo de C3 termina en un nuevo alqueno interno, lo que da hepta-1,5-dieno, más sustituido y por tanto favorecido. El estado de transición de silla de seis átomos coloca el metilo en ecuatorial, así que el nuevo doble enlace se forma E.
Qué vas a practicar
Predice la constitución y la geometría del alqueno del producto de Cope [3,3] a partir del 3-metilhexa-1,5-dieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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