Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Producto de Claisen del éter alil vinílico al calentar
Condiciones: Heat (about 150–200 °C).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué da el éter alil vinílico en un reordenamiento de Claisen térmico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta pent-4-enal
El desplazamiento [3,3] convierte el grupo O-vinilo en un aldehído y el grupo alilo en un alqueno terminal.
Esta no pent-4-en-2-ona
Una cetona requeriría un carbono vinílico sustituido (un éter isopropenílico).
Esta no 3,4-dihidro-2H-pirano
Un cierre de anillo sería un hetero-Diels–Alder; el Claisen rompe un enlace y mantiene una cadena abierta.
Esta no pent-4-en-1-ol
No hay reducción; el oxígeno termina como carbonilo de aldehído, no como alcohol.
Solución explicada
El éter alil vinílico es un 1,5-dieno con un oxígeno en la posición 3. En el desplazamiento [3,3] se rompe el enlace O–C alílico, el CH2 del vinilo se enlaza al extremo del alilo y el enlace π del éter vinílico se convierte en C=O. La formación de un carbonilo fuerte hace la reacción prácticamente irreversible, y el producto es el pent-4-enal, con el C=C en la posición γ,δ respecto al aldehído.
Qué vas a practicar
Predice el producto carbonílico γ,δ-insaturado del reordenamiento de Claisen alifático del éter alil vinílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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