Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Producto de Claisen aromático del éter alil fenílico
Condiciones: Heat (about 200 °C), neat.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto se aísla cuando el éter alil fenílico se calienta a 200 °C?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-alilfenol
Desplazamiento [3,3] a orto y luego la tautomerización ceto–enólica restaura el anillo aromático.
Esta no 4-alilfenol
Los productos para solo se forman cuando ambas posiciones orto están bloqueadas, mediante un segundo desplazamiento [3,3].
Esta no 6-alilciclohexa-2,4-dien-1-ona
Esta dienona es el primer intermediario; se tautomeriza al fenol aromático, mucho más estable.
Esta no 3-alilfenol
El carbono meta no forma parte del sistema [3,3] de seis átomos.
Solución explicada
El sistema de seis átomos va desde el extremo del alilo, pasando por el oxígeno del éter, hasta el carbono orto del anillo. El desplazamiento [3,3] rompe el enlace O–CH2 y une el extremo del alilo con el carbono orto, lo que da 6-alilciclohexa-2,4-dien-1-ona. Esa cetona tiene un hidrógeno en el carbono orto sp3, así que se tautomeriza de inmediato al 2-alilfenol aromático.
Qué vas a practicar
Predice el fenol que se aísla tras el reordenamiento de Claisen aromático del éter alil fenílico, incluida la posición donde termina el grupo alilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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