Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Photochemical 6π closure of (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene
Condiciones: hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted conrotatory ring closure
The two terminal carbons of the triene bond to each other as the three π bonds shift into two, through a six-membered cyclic transition state. Under light a six-electron system closes conrotatoryly, which fixes the relative orientation of the two methyl groups.
Las flechas curvas
- The first terminal π pair forms the new ring σ bond between the methyl-bearing termini.
- The central π pair shifts toward the first terminus, making a new C=C.
- The last π pair shifts inward, completing the cyclohexa-1,3-diene.
Cis or trans methyls?
Both methyls of the E,Z,E triene point outward; conrotatory motion of the termini puts them on opposite faces (trans).
trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene
A new ring σ bond replaces a π bond, which makes the closure downhill. The two methyl groups are trans on the sp3 ring carbons, the stereospecific result of conrotatory motion.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows that close (2E,4Z,6E)-octa-2,4,6-triene under light and decide whether the ring-closing termini rotate con- or disrotatorily, giving trans-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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