Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Hetero-Diels–Alder reaction of acrolein and ethyl vinyl ether
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted hetero-[4+2] cycloaddition
The C=C–C=O unit of acrolein acts as an electron-poor heterodiene and the electron-rich enol ether as the dienophile. Six electrons move in one cyclic step: the dienophile CH2 bonds to the acrolein terminal carbon and the ether-bearing carbon bonds to the carbonyl oxygen.
Las flechas curvas
- The enol ether π pair forms the C–C bond from its CH2 to the terminal carbon of acrolein.
- The acrolein C=C π pair shifts to the central C–C bond, making the new ring alkene.
- The C=O π pair forms the O–C bond to the ether-bearing carbon, closing the ring.
Regiochemistry
The ethoxy-bearing carbon is cation-like in the transition state, so it bonds to oxygen and becomes an acetal carbon.
2-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
A six-membered ring with an enol ether C=C and an acetal carbon forms. Mild aqueous acid would hydrolyse it to glutaraldehyde.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows of the hetero-Diels–Alder reaction in which acrolein (as the C=C–C=O diene) adds to ethyl vinyl ether, giving 2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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