Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
[1,5]-Hydrogen shift of 5-methylcyclopenta-1,3-diene
Condiciones: room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Suprafacial [1,5]-H shift
The hydrogen on the sp3 ring carbon slides across one face of the ring to the neighbouring alkene carbon, which is five atoms away along the diene. The C–H σ pair becomes a π bond and both π bonds move one position.
Las flechas curvas
- The C–H σ pair stays behind as a new C=C π bond at the methyl-bearing carbon.
- The neighbouring π pair shifts one position around the ring.
- The last π pair forms the new C–H bond to the migrating hydrogen.
Why so easy?
A [1,5]-H shift is a thermally allowed suprafacial six-electron process, and in cyclopentadiene the migration terminus is right next door.
1-Methylcyclopenta-1,3-diene
The methyl now sits on a C=C, giving a more substituted, more stable diene. A second [1,5] shift converts it further into 2-methylcyclopenta-1,3-diene.
Qué vas a practicar
Draw the three arrows of the suprafacial [1,5]-hydrogen shift that converts 5-methylcyclopenta-1,3-diene into 1-methylcyclopenta-1,3-diene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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