Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Desplazamiento [1,5] de H del 7-metilcicloheptatrieno al isómero 3
Condiciones: Δ, 120 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Desplazamiento suprafacial [1,5] de H alrededor del anillo
El hidrógeno del carbono sp3 que lleva el metilo se desliza por una cara del anillo hasta el carbono del extremo de la unidad de dieno, a cinco átomos de distancia. Tres pares de electrones (seis electrones) se mueven en un único estado de transición cíclico, así que el desplazamiento térmico es suprafacial y permitido; las rutas [1,3] y [1,7] requerirían una geometría antarafacial que el anillo no puede alcanzar.
Las flechas curvas
- El par σ C–H que se rompe queda en el anillo y se convierte en un nuevo enlace pi C=C en el carbono que lleva el metilo.
- El par π vecino avanza un enlace más alrededor del anillo para mantener el trieno conjugado.
- El tercer par π alcanza al hidrógeno que migra y forma el nuevo enlace C–H, lo que convierte a ese carbono en sp3.
3-Metilciclohepta-1,3,5-trieno
El grupo metilo queda ahora sobre un doble enlace, así que el trieno está más sustituido y es algo más estable que el isómero 7 de partida. Desplazamientos [1,5] repetidos a la misma temperatura siguen moviendo el CH2 alrededor del anillo y dan también los isómeros 1- y 2-metilo.
Qué vas a practicar
Dibuja las tres flechas del desplazamiento suprafacial [1,5] de hidrógeno que convierte el 7-metilciclohepta-1,3,5-trieno en 3-metilciclohepta-1,3,5-trieno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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