Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Ácido cinámico E o Z a partir de la J vinílica
Condiciones: 3-Phenylpropenoic acid in CDCl3: δ 7.8 (d, 1H, J = 16 Hz), 6.4 (d, 1H, J = 16 Hz), plus aromatic and COOH signals.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El ácido 3-fenilpropenoico muestra dobletes vinílicos a δ 7.8 y 6.4, ambos con J = 16 Hz. ¿De qué isómero se trata?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido (E)-cinámico: J = 16 Hz es un acoplamiento vinílico trans
La 3J trans cae entre 12 y 18 Hz.
Esta no Ácido (Z)-cinámico: J = 16 Hz es un acoplamiento vinílico cis
Los acoplamientos vinílicos cis son menores, de unos 6–12 Hz (cerca de 12 Hz en el ácido (Z)-cinámico).
Esta no Cualquiera de los dos: la geometría la determinan los desplazamientos químicos, no J
Los desplazamientos varían con los sustituyentes; J distingue de forma fiable cis de trans.
Esta no Ninguno: dos dobletes indican que los hidrógenos están en el mismo carbono
El acoplamiento geminal de =CH2 es de solo 0–3 Hz; 16 Hz apunta a H vecinales en trans.
Solución explicada
Los dos hidrógenos vinílicos se desdoblan mutuamente en dobletes, y la magnitud de ese acoplamiento depende de la geometría. Los hidrógenos trans de un C=C acoplan con 12–18 Hz y los cis con 6–12 Hz. J = 16 Hz sitúa a los hidrógenos en trans, así que los grupos fenilo y carboxilo también son trans: ácido (E)-cinámico.
Qué vas a practicar
Asigna la geometría del doble enlace de un alqueno 1,2-disustituido a partir de su constante de acoplamiento vinílica vecinal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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