Química Orgánica 1 · Razonamiento con RMN de protón
Spot diastereotopic protons
Condiciones: Structure drawn: (S)-2-chlorobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In (S)-2-chlorobutane, how are the two hydrogens of the C3 CH2 group related?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Diastereotopic
Replacement tests give diastereomers because C2 is already a stereocentre.
Esta no Homotopic
Homotopic H give identical molecules on replacement; here the products differ.
Esta no Enantiotopic
Enantiotopic H give enantiomers; that requires no other stereocentre.
Esta no Constitutionally different
They are on the same carbon with the same connectivity.
Solución explicada
Replacing either C3 hydrogen in turn creates a second stereocentre next to the existing C2 stereocentre, giving diastereomers, so the two H are diastereotopic and can have different shifts.
Qué vas a practicar
Identify CH2 protons that are diastereotopic because of a nearby stereocentre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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