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  4. Interpreta un radical junto a un enlace π

Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad

Interpreta un radical junto a un enlace π

Interpreta la evidencia · Aplicación

Condiciones: The displayed species is •CH₂–CH=CH₂; consider only resonance contributors of this same species.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

¿Qué alternativa describe al otro contribuyente alílico principal?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta CH₂=CH–CH₂•, con el esqueleto de carbono sin cambios

    El enlace π y la posición del radical se redistribuyen dentro del mismo sistema conjugado de tres carbonos.

  2. Esta no CH₃–C•=CH₂, formado al mover un hidrógeno

    Mover un núcleo cambia la especie; eso no es una operación de resonancia.

  3. Esta no CH₂⁺–CH=CH₂ más un electrón separado

    La ionización cambia la carga y la distribución electrónica más allá de lo que es un contribuyente de resonancia ordinario.

Solución explicada

Las dos posiciones terminales participan en un único sistema π deslocalizado con un número impar de electrones. Una representación de resonancia solo cambia la ubicación de los electrones; no hace que la molécula salte entre estructuras radicalarias aisladas.

Qué vas a practicar

Reconoce la resonancia alílica sin mover núcleos.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Radicals
  • #Resonance
  • #Conjugation

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