Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Bromociclopentano a partir de ciclopentano y bromo
Condiciones: Br₂, hν
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Iniciación: la luz rompe el Br₂
La luz rompe homolíticamente el débil enlace Br–Br, de modo que cada átomo de bromo conserva un electrón del enlace y se forman dos radicales bromo. El ciclopentano y una segunda molécula de Br₂ quedan a la espera de los pasos de propagación.
Las flechas curvas
- La luz aporta la energía para romper el débil enlace Br–Br, y un electrón del enlace se queda en el primer átomo de Br.
- El segundo electrón del enlace se queda en el otro átomo de Br, así que la homólisis da dos radicales bromo neutros y ningún ion.
Propagación: el Br• arranca un hidrógeno del anillo
Un radical bromo toma uno de los diez hidrógenos secundarios equivalentes del ciclopentano y da el radical ciclopentilo y HBr. El radical secundario es más estable que uno primario, lo que reduce la barrera de este paso endotérmico.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H secundario se aparea con él para completar el enlace H–Br.
- El otro electrón del C–H secundario se queda en el carbono como el electrón desapareado del radical ciclopentilo.
Clasifica el radical
Un carbono radicalario se clasifica según el número de carbonos unidos a él, igual que un carbocatión. En el anillo, el carbono radicalario tiene dos carbonos vecinos, así que es secundario.
Propagación: el radical ciclopentilo toma un Br del Br₂
El radical ciclopentilo ataca al Br₂, forma el enlace C–Br del bromociclopentano y libera un nuevo radical bromo. Ese radical inicia el siguiente ciclo, así que un solo evento de iniciación impulsa muchas vueltas de la cadena.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del radical ciclopentilo aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br se aparea con él para completar el enlace C–Br.
- El otro electrón del Br–Br se queda en el átomo de Br más alejado y regenera el radical bromo que propaga la cadena.
Bromociclopentano y HBr
Un carbono del anillo lleva ahora el bromo: bromociclopentano, junto con HBr. Como todas las posiciones del anillo son equivalentes, solo hay un monobromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la cadena radicalaria que broma el ciclopentano a bromociclopentano con Br₂ y luz.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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