Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Compara dos radicales halogenados
Condiciones: For ordinary alkane H abstraction, bromine abstraction is more endothermic than chlorine abstraction; use a Hammond-style comparison.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la bromación suele ser más sensible a la estabilidad del radical de carbono que se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Su estado de transición, más tardío, se parece más a los productos radicalarios de carbono
Un carácter radicalario incipiente parecido al del producto hace que la estabilidad del radical producto influya más en la barrera.
Esta no Su estado de transición debe tener exactamente la energía del producto
Que la estructura se parezca no significa que la energía sea igual; la barrera sigue existiendo.
Esta no Cuenta los hidrógenos terciarios, pero nunca cuenta los primarios
Todos los canales accesibles contribuyen; la selectividad es una preferencia de velocidad, no una prohibición absoluta de contar.
Solución explicada
En la abstracción más endotérmica, el estado de transición aparece más tarde a lo largo de la coordenada de reacción y refleja mejor la estabilidad relativa de los radicales que se van a formar. Esto favorece una mayor discriminación entre sitios, aunque la multiplicidad de sitios sigue importando.
Qué vas a practicar
Usa la energía del estado de transición para explicar la mayor selectividad de la bromación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas