Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Elige NBS o Br2 para la bromación del ciclohexeno
Condiciones: Target: 3-bromocyclohexene from cyclohexene, avoiding trans-1,2-dibromocyclohexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Quieres obtener 3-bromociclohexeno a partir de ciclohexeno con la menor cantidad posible de trans-1,2-dibromociclohexano. ¿Qué condiciones debes elegir?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NBS con luz (o un peróxido) en CCl4
El NBS libera Br2 solo a medida que se forma HBr, lo que mantiene su concentración tan baja que la sustitución radicalaria alílica supera a la adición al C=C.
Esta no Br2 en CH2Cl2 en la oscuridad
Una concentración alta de Br2 se adiciona al C=C a través de un ion bromonio y da trans-1,2-dibromociclohexano.
Esta no HBr con un peróxido
Eso adiciona H y Br al C=C y da bromociclohexano; no se forma ningún bromuro alílico.
Esta no Br2 en agua
El agua abre el ion bromonio y da la bromohidrina trans en lugar de un bromuro alílico.
Solución explicada
La bromación alílica y la adición usan ambas Br2, pero la adición depende mucho de la concentración de Br2. El NBS reacciona con el HBr producido y libera Br2 en cantidades traza, así que el Br• abstrae el débil C–H alílico y el radical alílico toma Br del Br2, lo que da 3-bromociclohexeno. El Br2 solo da el dibromuro.
Qué vas a practicar
Planifica condiciones que den sustitución alílica en lugar de adición al bromar el ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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