Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Unidad repetitiva del cloruro de vinilo polimerizado por vía radicalaria
Condiciones: Vinyl chloride, ROOR (peroxide initiator), heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El cloruro de vinilo se polimeriza con un iniciador peróxido. ¿Qué segmento corto de cadena (cerrado con grupos metilo) muestra el patrón de sustitución del poli(cloruro de vinilo) formado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cloro en carbonos alternos: –CH2–CHCl–CH2–CHCl–
Cada radical de la cadena se adiciona al CH2 del siguiente monómero y deja el radical en el CHCl, así que las unidades se unen cabeza-cola.
Esta no Cloros en carbonos vecinos: –CHCl–CHCl–
Esa unión cabeza-cabeza requeriría que el radical se uniera al carbono CHCl sustituido, que está más impedido y da un radical primario menos estable.
Esta no Dos cloros en carbonos alternos: –CH2–CCl2–
Ese es el poli(cloruro de vinilideno), que proviene del 1,1-dicloroeteno; el cloruro de vinilo solo lleva un Cl por unidad.
Esta no Sin cloro: –CH2–CH2–
La adición radicalaria usa solo el C=C; el enlace C–Cl se conserva en cada unidad repetitiva.
Solución explicada
En cada paso de propagación, el radical de la cadena se adiciona al extremo CH2 no impedido del cloruro de vinilo y deja el nuevo radical en el carbono CHCl. Al repetirse, el Cl queda en carbonos alternos: la unidad repetitiva cabeza-cola –CH2–CHCl– del PVC.
Qué vas a practicar
Predice el patrón de repetición cabeza-cola que da el crecimiento radicalario en cadena a partir del cloruro de vinilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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