Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Porcentaje de 2-bromopropano en la bromación del propano
Condiciones: Br2, hν; relative rate per H: secondary 82, primary 1
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El propano se monobroma con Br2 y luz. ¿Qué porcentaje del producto monobromado es 2-bromopropano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 96.5% Se acepta con un margen de ±0.5%.
- Si obtuviste 25%: Eso es 2/8, contando solo hidrógenos; cada H secundario reacciona 82 veces más rápido que un H primario.
- Si obtuviste 98.8%: Eso es 82/83, usando los factores de velocidad sin multiplicar por los seis hidrógenos primarios y los dos secundarios.
- Si obtuviste 75%: Esa es la proporción de hidrógenos primarios (6/8), la cifra estadística para el 1-bromopropano, no para el 2-bromopropano.
Solución explicada
Pondera cada tipo de hidrógeno: secundarios 2 × 82 = 164, primarios 6 × 1 = 6, total 170. El 2-bromopropano es 164/170 = 96.5 %. La bromación es tan selectiva que los dos hidrógenos secundarios ganan pese a estar en desventaja numérica de tres a uno.
Qué vas a practicar
Combina el número de hidrógenos con la selectividad por hidrógeno de 82:1 del Br• para predecir el porcentaje de 2-bromopropano que se obtiene del propano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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