Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Supera a la estadística en la bromación del propano
Condiciones: Propane with Br₂ and light (hν). Initiation has supplied Br•. Follow the major branch: abstraction of a secondary hydrogen and bromine transfer from Br₂. Assume a typical photobromination outcome of about 97% 2-bromopropane and 3% 1-bromopropane; exact values depend on temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Abstrae un hidrógeno secundario
El Br• abstrae un hidrógeno del grupo CH₂ central, lo que deja un radical propilo secundario.
Nota: Los dos hidrógenos secundarios son equivalentes.
Las flechas curvas
- El radical bromo aporta un electrón del nuevo enlace H–Br.
- Un electrón del enlace C–H completa el H–Br.
- El otro electrón del enlace C–H queda en el carbono central como electrón desapareado.
Explica la proporción de productos
El propano tiene seis hidrógenos primarios y solo dos secundarios, así que un reactivo no selectivo favorecería el producto primario en proporción 3:1. El bromo invierte esa tendencia.
Transfiere bromo al radical secundario
Este segundo paso de propagación es exotérmico y rápido, y regenera el Br• para el siguiente ciclo.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono secundario aporta un electrón del nuevo enlace C–Br.
- Un electrón del enlace Br–Br completa el enlace C–Br.
- El otro electrón del enlace Br–Br regenera el radical bromo, portador de la cadena.
2-Bromopropano, HBr y radical Br
El carbono central lleva bromo y un hidrógeno: 2-bromopropano, el producto mayoritario. El HBr y el nuevo Br• portador de la cadena son neutros. El carbono central no es un estereocentro (lleva dos grupos metilo idénticos), así que no hay que especificar estereoquímica.
Qué vas a practicar
Sopesa el número de hidrógenos frente a la estabilidad del radical secundario y un estado de transición tardío para explicar por qué la bromación del propano da principalmente 2-bromopropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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