Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
Isómeros C₃H₆Cl₂: dos señales de ¹³C, triplete y quintuplete
Condiciones: C₃H₆Cl₂; ¹³C NMR δ 42, 35; ¹H NMR δ 3.70 (t, 4H), 2.22 (quintet, 2H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un isómero C₃H₆Cl₂ muestra dos señales de RMN de ¹³C (δ 42 y 35) y dos señales de RMN de ¹H: δ 3.70 (triplete, 4H) y δ 2.22 (quintuplete, 2H). ¿Qué dicloropropano es?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,3-Dicloropropano
Simétrico: dos carbonos CH₂Cl y un CH₂ central, un triplete de 4H y un quintuplete de 2H.
Esta no 2,2-Dicloropropano
También da dos señales de ¹³C, pero sus seis H de metilo son equivalentes y no tienen H vecinos: un singulete de 6H.
Esta no 1,1-Dicloropropano
Sin simetría: tres señales de ¹³C y un triplete del CHCl₂ cerca de δ 5.8.
Esta no 1,2-Dicloropropano
Tres carbonos distintos dan tres señales de ¹³C, y el CH₃ aparece como un doblete de 3H.
Solución explicada
Dos señales de ¹³C requieren simetría, y solo la tienen los isómeros 1,3 y 2,2. El 2,2-dicloropropano tiene seis H equivalentes y daría un solo singulete. Un triplete de 4H (dos CH₂Cl junto a un CH₂) y un quintuplete de 2H (un CH₂ con cuatro vecinos) encajan con Cl–CH₂–CH₂–CH₂–Cl: el 1,3-dicloropropano.
Qué vas a practicar
Elige entre los cuatro dicloropropanos usando a la vez el número de señales de ¹³C y el desdoblamiento en ¹H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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