Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₅H₁₃N sin banda N–H: N,N-dietilmetilamina
Condiciones: EI-MS: M⁺ m/z 87; IR: no band 3300–3500 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.42 (q, 4H), 2.20 (s, 3H), 1.02 (t, 6H); ¹³C NMR three signals
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un compuesto desconocido muestra M⁺ en m/z 87, ninguna absorción de IR entre 3300 y 3500 cm⁻¹, RMN de ¹H δ 2.42 (q, 4H), 2.20 (s, 3H), 1.02 (t, 6H) y tres señales de ¹³C. ¿Qué estructura encaja?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N,N-Dietilmetilamina
Amina terciaria con dos grupos N–CH₂CH₃ equivalentes y un N–CH₃: q 4H, s 3H, t 6H y tres señales de ¹³C.
Esta no N,N-Dimetilpropan-1-amina
También es terciaria, pero el singulete sería de 6H (dos N–CH₃) y la cadena propilo añade un sextete; cuatro señales de ¹³C.
Esta no N-Etilpropan-1-amina
Es una amina secundaria: mostraría una banda N–H y una señal N–H intercambiable.
Esta no Pentan-1-amina
Es una amina primaria: dos bandas N–H y cinco carbonos distintos.
Solución explicada
Un M⁺ impar indica un número impar de nitrógenos, y 87 encaja con C₅H₁₃N. La ausencia de banda N–H indica una amina terciaria. Un cuarteto de 4H y un triplete de 6H son dos grupos etilo equivalentes, y el singulete de 3H en δ 2.2 es un N–CH₃, lo que da tres entornos de carbono: N,N-dietilmetilamina.
Qué vas a practicar
Arma una amina terciaria a partir de la regla del nitrógeno, la ausencia de banda N–H y el desdoblamiento en RMN de ¹H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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