Química Orgánica 1 · Molecular evidence and structure
De los espectros combinados a la estructura
Una lección resuelta gratis y 34 problemas de práctica en los que dibujas tú mismo cada flecha curva.
¿Atascado con de los espectros combinados a la estructura? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
Después, Scan Standard: /mes
Práctica gratis de flechas curvas: elige un mecanismo
Toca uno para ver cada flecha curva, paso a paso. En las demos las dibujas tú mismo, sin registrarte.
- C₅H₈O con un carbonilo tensionado
- C₇H₇Br con un singlete de 2H
- C₄H₈O₂ con una banda O–H muy ancha
- Una banda aguda en 2250 cm⁻¹
- Bandas de IR de la pentan-2-ona
- C₄H₈O₂: cuarteto, singlete, triplete
- C₃H₇Cl: doblete y septete
- C₈H₁₀: un anillo aromático y un grupo etilo
- C₄H₁₀O sin banda O–H
Ver los 34 problemas de de los espectros combinados a la estructura →
Lo que aprenderás
- Convert a molecular formula into degrees of unsaturation and use it to bound the rings and π bonds a structure may contain.
- Assign the functional group from diagnostic IR bands, treating an absent band as evidence too.
- Assemble structural fragments from ¹H NMR shift, integration and splitting, supported by ¹³C signal counts and mass-spectral peaks.
- Choose between isomeric candidates by finding the one observation that only the correct structure explains.
Lección gratis
El texto de la lección resuelta. En Arrow Lab, cada paso incluye sus estructuras y sus flechas dibujadas.
Leer la lección gratis (5 partes)
Primero, la insaturación
Antes de leer cualquier espectro, convierte la fórmula en grados de insaturación (GI): GI = (2C + 2 + N − H − X)/2, donde X cuenta los halógenos y el oxígeno se ignora. Para C₄H₈O esto da (10 − 8)/2 = 1: la estructura contiene exactamente un anillo o un enlace π. El butanal (izquierda) lo gasta en un C=O; el but-3-en-1-ol (derecha) lo gasta en un C=C y lleva un O–H en su lugar. Misma fórmula, grupos funcionales distintos, así que la fórmula por sí sola no puede decidir; te dice cuántos anillos y enlaces π deben explicar los espectros. Un GI de 4 o más en un compuesto con seis o más carbonos debería hacerte buscar un anillo bencénico (un anillo más tres C=C).
El IR acota la clase
El IR responde más rápido a “¿qué grupo funcional?”. El acetato de etilo muestra una banda C=O intensa a 1740 cm⁻¹ y bandas C–O intensas cerca de 1240 y 1050 cm⁻¹, sin nada en la región O–H de 3200–3550 cm⁻¹. Apréndete los puntos de referencia: cetonas acíclicas cerca de 1715; aldehídos cerca de 1725 con un par C–H a unos 2720 y 2820; ácidos carboxílicos cerca de 1710 con un O–H muy ancho que abarca 2500–3300; alcoholes con una banda redondeada a 3200–3550; nitrilos con una banda aguda cerca de 2250; C=C cerca de 1640–1680. Considera la ausencia de una banda como evidencia firme: ninguna banda cerca de 3300 descarta O–H y N–H, y ninguna banda cerca de 1700 descarta un carbonilo.
La ¹H RMN construye los fragmentos
Cada señal de ¹H informa sobre un conjunto de hidrógenos equivalentes mediante su desplazamiento químico (entorno), su integración (cuántos son) y su desdoblamiento (n + 1 líneas por n hidrógenos vecinos en carbonos adyacentes). Para el acetato de etilo: 4.12 ppm, cuarteto, 2H es un CH₂ unido al oxígeno del éster y vecino a un CH₃; 2.04 ppm, singlete, 3H es el CH₃ sobre el carbono carbonílico, que no tiene vecino con hidrógenos; 1.26 ppm, triplete, 3H es un CH₃ vecino a un CH₂. Un cuarteto y un triplete en proporción 2H : 3H son la firma de un grupo etilo. Escribe cada señal como un fragmento y luego une los fragmentos de modo que la fórmula se use exactamente una vez.
Un solo dato decide
Cuando varios candidatos sobreviven a la fórmula y al IR, busca la única observación que solo uno de ellos puede producir. El 1-propanol (izquierda) y el 2-propanol (derecha) son alcoholes C₃H₈O con una banda O–H cerca de 3350 cm⁻¹. El 2-propanol tiene un CH que lleva el oxígeno y seis hidrógenos metílicos equivalentes, por lo que muestra un septete de 1H cerca de 4.0 ppm y un doblete de 6H cerca de 1.2 ppm. El 1-propanol, en cambio, muestra un triplete de 2H cerca de 3.6 ppm, un sextete de 2H cerca de 1.6 ppm y un triplete de 3H cerca de 0.9 ppm. Sus espectros de ¹³C también difieren: dos señales para el 2-propanol y tres para el 1-propanol. Nombra explícitamente el dato decisivo en cada respuesta.
Lo que conviene recordar
Trabaja en un orden fijo: fórmula → grados de insaturación; IR → grupo funcional, usando las bandas ausentes como evidencia; ¹H RMN → fragmentos a partir del desplazamiento, la integración y el desdoblamiento; luego une los fragmentos y contrasta cada candidato con cada dato hasta que solo uno sobreviva.
Problemas de práctica (34)
Practicar es gratis con una cuenta. Lee la solución de cada problema
Predice el producto 5
Primero la fórmula y el IR
- Bandas de IR de la pentan-2-onaPredice qué absorciones de IR muestra una cetona acíclica y cuáles no.
Armar a partir del RMN de ¹H
- Cuenta las señales de ¹H en el 2,2-dimetilpropan-1-olPredice el número de señales de ¹H RMN a partir de conjuntos de hidrógenos equivalentes.
Armar la estructura a partir del RMN de ¹H
- Patrón de RMN de ¹H del anillo aromático del 4-clorotoluenoPredice el patrón aromático de RMN de ¹H de un benceno para-disustituido.
Decide between isomers
- C₅H₁₀O ketone with two signalsUse symmetry and splitting to choose among C₅H₁₀O ketone isomers.
- C₇H₈O with no O–HPlace the oxygen of an aromatic C₇H₈O isomer from IR and ¹H NMR.
Clasificar 2
Primero la fórmula y el IR
- C₄H₈O₂ con una banda O–H muy anchaClasifica un compuesto C₄H₈O₂ a partir de la forma y la posición de sus bandas O–H y C=O.
- Clasifica una amina C₄H₁₁N por sus bandas N–HClasifica una amina como primaria, secundaria o terciaria según el número de bandas de tensión N–H.
Comparar 5
Decide entre isómeros
- ¿Cuál alcohol C₃H₈O muestra un septete?Compara el 1-propanol y el 2-propanol y nombra la señal de ¹H que decide entre ellos.
- Un alcohol C₄H₁₀O con dos señales de ¹³CCompara el número de señales de ¹³C de tres alcoholes C₄H₁₀O para elegir el más simétrico.
Elegir entre isómeros
- Isómeros C₃H₆Cl₂: dos señales de ¹³C, triplete y quintupleteElige entre los cuatro dicloropropanos usando a la vez el número de señales de ¹³C y el desdoblamiento en ¹H.
- C₄H₆: ¿but-1-ino o but-2-ino? Por IR y RMN de ¹HDistingue alquinos C₄H₆ terminales e internos de un dieno con IR y RMN de ¹H.
Decide between isomers
- C₄H₈O₂: acid or ester?Separate carboxylic acid and ester isomers of C₄H₈O₂ using IR and ¹H NMR.
Calcular 4
Primero la fórmula y el IR
- C₅H₈O con un carbonilo tensionadoCalcula los grados de insaturación de C₅H₈O y usa el IR para decidir cómo se gastan.
- C₇H₇Br con un singlete de 2HUsa el recuento de grados de insaturación de C₇H₇Br para anticipar un anillo bencénico y luego ubica el bromo a partir del IR y la ¹H RMN.
- Grados de insaturación de C₅H₉N con una banda en 2250 cm⁻¹Calcula los grados de insaturación de una fórmula con nitrógeno y asígnalos con IR.
Formula and IR first
- Degrees of unsaturation in C₈H₈O₂Compute degrees of unsaturation for a formula containing oxygen.
Encuentra el error 3
Decide entre isómeros
- Una pentanona mal asignadaDiagnostica por qué la pentan-2-ona no puede producir un espectro con solo un cuartete y un triplete.
- Un par de igual altura a m/z 136 y 138Diagnostica un error de fórmula interpretando el patrón isotópico M y M+2 del bromo.
Decidir entre isómeros
- Dicloroetano a partir de un cúmulo m/z 98/100/102Cuenta los cloros a partir de un cúmulo M/M+2/M+4 y ubícalos con RMN de ¹H.
Interpreta la evidencia 11
Primero la fórmula y el IR
- Una banda aguda en 2250 cm⁻¹Identifica el grupo funcional responsable de una banda aguda en 2250 cm⁻¹ en C₄H₇N.
Armar a partir del RMN de ¹H
- C₄H₈O₂: cuarteto, singlete, tripleteArma un éster a partir de un cuarteto en 4,12 ppm, un singlete en 2,04 ppm y un triplete en 1,26 ppm.
- C₃H₇Cl: doblete y septeteReconoce un grupo isopropilo a partir de un doblete de 6H y un septete de 1H.
- C₈H₁₀: un anillo aromático y un grupo etiloDistingue el etilbenceno de los xilenos usando la integración y el desdoblamiento.
- C₄H₁₀O sin banda O–HCombina la fórmula, el IR y el RMN de ¹H para identificar un éter simétrico.
Decide entre isómeros
- M⁺ 58, pico base 43, un singleteCombina la evidencia de espectrometría de masas, IR y ¹H RMN para identificar un isómero de C₃H₆O.
Decide between isomers
- C₃H₇Br: which bromopropane?Tell the two bromopropanes apart from ¹H NMR signal count and splitting.
Armar la estructura a partir del RMN de ¹H
- C₄H₉Cl con un singulete de 9H: cloruro de terc-butiloIdentifica un isómero C₄H₉Cl cuyos nueve hidrógenos son todos equivalentes.
- C₅H₁₃N sin banda N–H: N,N-dietilmetilaminaArma una amina terciaria a partir de la regla del nitrógeno, la ausencia de banda N–H y el desdoblamiento en RMN de ¹H.
Elegir entre isómeros
- Desconocido C₈H₉Br completo: 1-bromo-4-etilbencenoCombina EM, grados de insaturación y RMN de ¹H y ¹³C para ubicar los sustituyentes en un anillo de benceno.
Formula and IR first
- An M+2 peak one third of MIdentify a halogen from the M : M+2 intensity ratio.
Trabaja hacia atrás 1
- Relaciona espectros con el 1,3,5-trimetilbenceno (mesitileno)Predice los datos de ¹H, ¹³C y EM de un areno muy simétrico y relaciónalos con un conjunto de datos.
Planea una síntesis 1
- Cómo distinguir o-, m- y p-diclorobenceno por RMN de ¹³CElige la única medición que distingue los tres isómeros del diclorobenceno.
Explica por qué 2
Armar a partir del RMN de ¹H
- Por qué el CH₂ del etanol aparece a 3,7 ppmExplica el desplazamiento hacia campo bajo de los hidrógenos de un carbono unido al oxígeno.
Armar la estructura a partir del RMN de ¹H
- Por qué el C–H de un alquino terminal aparece cerca de 2 ppmExplica el desplazamiento a campo alto del protón de un alquino terminal mediante la anisotropía magnética.
¿Atascado con de los espectros combinados a la estructura? Escanea el problema.
Toma una foto de la reacción de tu tarea o de tu libro y dibuja su mecanismo con cada flecha revisada. 1 escaneo gratis ya, sin registrarte; 1 más con una cuenta gratuita.
Después, Scan Standard: /mes