Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₅H₁₀O ketone with two signals
Condiciones: C₅H₁₀O; IR 1715 cm⁻¹; ¹H NMR δ 2.44 (q, 4H), 1.06 (t, 6H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A C₅H₁₀O compound shows a strong IR band at 1715 cm⁻¹ and only two ¹H NMR signals: δ 2.44 (quartet, 4H) and δ 1.06 (triplet, 6H). Which structure fits?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pentan-3-one
Two equivalent ethyl groups give one CH₂ quartet (4H) next to C=O and one CH₃ triplet (6H).
Esta no Pentan-2-one
It has four different proton sets, including a 3H singlet for the acetyl methyl.
Esta no 3-Methylbutan-2-one
It shows a 3H singlet, a 1H septet and a 6H doublet, not a quartet and triplet.
Esta no Pentanal
An aldehyde would show a C–H signal near δ 9.8 and four other signals.
Solución explicada
One degree of unsaturation plus 1715 cm⁻¹ means a saturated ketone. Only two signals with a 4H quartet and 6H triplet require two identical ethyl groups on the carbonyl: pentan-3-one.
Qué vas a practicar
Use symmetry and splitting to choose among C₅H₁₀O ketone isomers.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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