Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₃H₇Br: which bromopropane?
Condiciones: C₃H₇Br; ¹H NMR δ 4.21 (septet, 1H), 1.71 (d, 6H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A C₃H₇Br sample shows ¹H NMR δ 4.21 (septet, 1H) and δ 1.71 (doublet, 6H). Which isomer is it, and why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromopropane: two equivalent CH₃ split the CHBr into a septet
Six neighbours give a septet, and the 6H doublet is the two methyls.
Esta no 1-Bromopropane: the CH₂Br gives the septet
1-Bromopropane has three signals (t, sextet, t) in a 2:2:3 ratio.
Esta no 2-Bromopropane, because the 6H signal is next to bromine
The 6H doublet is upfield at δ 1.7; the deshielded proton is the 1H CH on the bromine carbon.
Esta no Either isomer; integration cannot distinguish them
The 6:1 ratio and only two signals are decisive.
Solución explicada
Two signals with a 6:1 ratio mean two equivalent methyls on one CH. The CH next to Br is deshielded to δ 4.2 and split into a septet by six neighbouring H: 2-bromopropane.
Qué vas a practicar
Tell the two bromopropanes apart from ¹H NMR signal count and splitting.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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