Química Orgánica 1 · De los espectros combinados a la estructura
C₇H₈O with no O–H
Condiciones: C₇H₈O; IR: no band 3200–3600 cm⁻¹, strong 1250 cm⁻¹; ¹H NMR δ 7.3–6.9 (m, 5H), 3.80 (s, 3H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
C₇H₈O has four degrees of unsaturation, no O–H stretch, a strong C–O band at 1250 cm⁻¹, and ¹H NMR δ 7.3–6.9 (m, 5H) and 3.80 (s, 3H). Which structure fits?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anisole (methoxybenzene)
Monosubstituted ring, no O–H, and an OCH₃ singlet near δ 3.8.
Esta no Benzyl alcohol
It has an O–H stretch and a 2H CH₂ singlet near δ 4.6, not a 3H singlet.
Esta no 4-Methylphenol
A phenol shows O–H, only four aromatic H, and its CH₃ singlet is near δ 2.3.
Esta no 2-Methylphenol
Also a phenol with O–H and four aromatic protons.
Solución explicada
Four degrees with five aromatic protons means a monosubstituted benzene. With no O–H band the oxygen must be an ether, and the 3H singlet at δ 3.8 is an OCH₃: methoxybenzene (anisole).
Qué vas a practicar
Place the oxygen of an aromatic C₇H₈O isomer from IR and ¹H NMR.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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