Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Ordena muestras de carvona por rotación específica
Condiciones: (S)-Carvone [α]D = +61, (R)-carvone [α]D = −61; all samples measured under the same conditions
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estas muestras de carvona de la rotación específica más negativa a la más positiva.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de rotación más negativa a rotación más positiva
- Carvona (S):(R) 30:70
40 % de ee a favor de (R): 0.40 × (−61) = −24.4.
- Carvona racémica
0 % de ee: las dos rotaciones se cancelan y dan 0.
- Carvona (S):(R) 80:20
60 % de ee a favor de (S): 0.60 × (+61) = +36.6.
- (S)-Carvona enantiopura
100 % de ee (S): los +61 completos.
Solución explicada
La rotación específica de una mezcla es igual a ee × [α] del enantiómero mayoritario puro, con el signo de ese enantiómero. Al convertir cada proporción se obtiene −24.4, 0, +36.6 y +61, así que la muestra rica en (R) es la más negativa y la (S)-carvona pura es la más positiva.
Qué vas a practicar
Convierte proporciones de enantiómeros en exceso enantiomérico y rotación con signo para ordenar las muestras.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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