Química Orgánica 1 · Mezclas estereoquímicas y sus mediciones
Elección de un agente de resolución para la 1-feniletilamina racémica
Condiciones: Racemic 1-phenylethylamine; salt formation and crystallisation from methanol; the amine is freed afterwards with aqueous NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ácido debe añadirse a la 1-feniletilamina racémica para separar sus enantiómeros por cristalización?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido (2R,3R)-tartárico, un solo enantiómero de un ácido quiral
Da (R)-amina·(R,R)-tartrato y (S)-amina·(R,R)-tartrato, sales diastereoméricas con solubilidades distintas; una cristaliza y luego el NaOH libera el enantiómero único de la amina.
Esta no Ácido clorhídrico
El HCl es aquiral, así que los dos cloruros de amonio son enantiómeros con idéntica solubilidad y no pueden separarse por cristalización.
Esta no Ácido tartárico racémico
Con ambos enantiómeros del ácido presentes, cada sal tiene su propia imagen especular, así que las sales cristalizan juntas como pares enantioméricos.
Esta no Ácido meso-tartárico
El ácido meso-tartárico es aquiral, así que sus dos sales de amina son enantiómeros y tienen la misma solubilidad.
Solución explicada
Los enantiómeros solo pueden separarse por cristalización después de convertirlos en diastereómeros. Combinar la amina racémica con un solo enantiómero de un ácido quiral, como el ácido (2R,3R)-tartárico, da dos sales diastereoméricas de distinta solubilidad; tras la filtración, el NaOH acuoso desprotona el ion amonio y libera la amina resuelta.
Qué vas a practicar
Planifica una resolución clásica de una amina racémica eligiendo un ácido de resolución adecuado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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