Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Pick the meso compound
Condiciones: Four stereoisomeric or related diols.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which compound is meso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (2R,3S)-butane-2,3-diol
Identical halves with opposite configurations: internal mirror plane, achiral.
Esta no (2R,3R)-butane-2,3-diol
Same descriptors on identical halves: chiral, one of an enantiomer pair.
Esta no (2R,3S)-pentane-2,3-diol
The two halves differ (methyl vs ethyl), so no mirror plane is possible.
Esta no Butane-1,4-diol
Achiral but has no stereocentres, so it is not called meso.
Solución explicada
A meso compound has stereocentres but is achiral because an internal mirror plane maps one half onto the other; for 2,3-disubstituted butanes this happens when the two centres have opposite descriptors (R,S).
Qué vas a practicar
Identify a meso compound by finding an internal mirror plane in a molecule with stereocentres.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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