Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Proyecciones de Newman anti y gauche del 2,3-dibromobutano
Condiciones: Both projections look down the C2–C3 bond of (2R,3R)-2,3-dibromobutane; one has the Br atoms anti (180°), the other gauche (60°).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué relación hay entre las proyecciones de Newman anti y gauche del (2R,3R)-2,3-dibromobutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Idénticas: son confórmeros del mismo compuesto
La rotación alrededor de un enlace sencillo las interconvierte, y ambas son (2R,3R).
Esta no Diastereómeros
Los diastereómeros difieren en la configuración de algún estereocentro; aquí no cambia ninguna configuración.
Esta no Enantiómeros
La imagen especular sería (2S,3S); la rotación nunca invierte un centro.
Esta no Isómeros constitucionales
La conectividad de los átomos es la misma en ambas proyecciones.
Solución explicada
Girar alrededor del enlace sencillo C2–C3 convierte una proyección en la otra sin romper ningún enlace, y ambos centros siguen siendo (2R,3R). Son dos conformaciones del mismo compuesto, no estereoisómeros.
Qué vas a practicar
Distingue los confórmeros de un compuesto de los estereoisómeros configuracionales comprobando si la rotación de un enlace sencillo los interconvierte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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