Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Rotación específica del ácido (2S,3S)-tartárico
Condiciones: (2R,3R)-Tartaric acid has [α]D = +12.0 under fixed conditions (solvent, concentration, temperature, 589 nm).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el [α]D del ácido (2S,3S)-tartárico en las mismas condiciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: -12 Se acepta con un margen de ±0.05.
- Si obtuviste 12: Los enantiómeros desvían la luz en sentidos opuestos; el signo debe cambiar.
- Si obtuviste 0: 0 corresponde a la forma meso (2R,3S) o a un racemato, no al enantiómero (2S,3S) puro.
Solución explicada
(2S,3S) invierte ambos centros de (2R,3R), así que los dos son enantiómeros. Los enantiómeros comparten todas las propiedades aquirales, pero desvían la luz polarizada en un plano con la misma magnitud en sentidos opuestos: −12.0. La forma meso (2R,3S) daría 0.
Qué vas a practicar
Usa la relación entre enantiómeros para predecir una rotación específica a partir del valor del compuesto especular.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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