Química Orgánica 1 · Relaciones estereoquímicas
Encuentra el error: descriptores del meso-2,3-dibromobutano
Condiciones: A student labels (2R,3S)-2,3-dibromobutane and (2S,3R)-2,3-dibromobutane as an enantiomeric pair.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está mal en la afirmación del estudiante?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ambos descriptores nombran el mismo compuesto meso aquiral
Mitades idénticas con descriptores opuestos dan un plano especular; numerar desde el otro extremo intercambia los descriptores.
Esta no Son diastereómeros, no enantiómeros
Los diastereómeros son compuestos distintos; estos son el mismo.
Esta no Los descriptores están bien; son enantiómeros
Los enantiómeros deben ser no superponibles, pero esta molécula se superpone con su imagen especular.
Esta no El 2,3-dibromobutano no tiene estereocentros
C2 y C3 llevan cada uno cuatro grupos distintos.
Solución explicada
Como las dos mitades del 2,3-dibromobutano son idénticas, la numeración puede empezar por cualquier extremo, así que (2R,3S) y (2S,3R) describen la misma molécula. Esa molécula tiene un plano especular interno, así que es aquiral y es su propia imagen especular: un solo compuesto meso, no un par.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué dos descriptores de una molécula simétrica que parecen imágenes especulares en realidad nombran un único compuesto meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas