Relaciones estereoquímicas

Más problemas

• Adición de HBr junto a un estereocentro existenteClasifica los dos productos que se forman cuando se crea un nuevo estereocentro en una molécula que ya contiene uno.

Adiciones estereoespecíficas: productos meso o racémicos

• Br2 + (E)-oct-4-eno: adición anti al meso-4,5-dibromooctanoDibuja la formación del ion bromonio a partir del (E)-oct-4-eno y su apertura anti por bromuro, y explica por qué solo se forma el dibromuro meso.
• Br2/H2O + (E)-but-2-eno: 3-bromobutan-2-ol racémicoDibuja la formación del bromonio, la apertura anti por agua y la desprotonación para el (E)-but-2-eno, y explica por qué la bromohidrina es quiral cuando el dibromuro es meso.
• Br2 + (Z)-oct-4-eno: 4,5-dibromooctano racémicoDibuja la formación del ion bromonio a partir del (Z)-oct-4-eno y la apertura anti por bromuro, y relaciona el producto racémico con el dibromuro meso obtenido del alqueno E.
• H2/Pd sobre (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno: alcano mesoDibuja la adición sin de H2 al (Z)-3,4-dimetilhex-3-eno sobre una superficie metálica y decide si el alcano formado es meso o quiral.
• mCPBA + (Z)-hex-3-eno: cis-2,3-dietiloxirano mesoDibuja la epoxidación concertada del (Z)-hex-3-eno con mCPBA y explica por qué el epóxido cis es un solo compuesto meso.
• OsO4 + (E)-pent-2-eno: el diol treo racémicoDibuja la formación concertada del éster de osmato a partir del (E)-pent-2-eno y clasifica el diol treo que se forma tras la hidrólisis.

Wave 1 mechanisms

• Br2 + (Z)-hex-3-ene gives an enantiomeric pairDraw bromonium-ion formation from (Z)-hex-3-ene and anti opening by bromide, and classify the stereoisomers formed.
• Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenesDraw the anti-periplanar E2 elimination of HBr from meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and decide which alkene geometry each diastereomer gives.
• OsO4 on (Z)-pent-2-ene: the erythro diolDraw the concerted osmate-ester formation from (Z)-pent-2-ene and classify the diol formed after workup.

Estereocentros que se forman, se conservan o se pierden

• E2 anti del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutanoDibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3S)-2-bromo-3-fenilbutano y predice la única geometría de alqueno que produce.
• H2/Pd sobre (S)-3-metilpent-1-eno: se pierde el estereocentroDibuja la adición de hidrógeno al (S)-3-metilpent-1-eno y explica por qué el alqueno ópticamente activo da un alcano ópticamente inactivo.

• Comparar un sistema numerado de dos centrosClasifica la inversión parcial cuando la simetría molecular no permite identificar las estructuras.
• Reducción de la (R)-3-hidroxibutan-2-ona con NaBH4Predice los productos estereoisoméricos cuando se crea un nuevo estereocentro junto a uno ya existente, y juzga si se forman en igual proporción.

Más problemas

• Comparar dos proyecciones con un solo centroReconocer un par enantiomérico a partir de dibujos de Fischer explícitos.
• Dos dibujos de una molécula cíclicaEvita contar sillas invertidas como estereoisómeros configuracionales distintos.

Práctica de la segunda ronda

• ¿Qué 1,3-dimetilciclohexano es quiral?Decide qué isómero de ciclohexano disustituido es quiral buscando un plano especular interno en los isómeros 1,3 cis y trans.
• (2R,3S)- frente a (2S,3S)-2,3-dibromopentanoClasifica dos estereoisómeros del 2,3-dibromopentano comparando sus descriptores R/S centro por centro.
• Proyecciones de Newman anti y gauche del 2,3-dibromobutanoDistingue los confórmeros de un compuesto de los estereoisómeros configuracionales comprobando si la rotación de un enlace sencillo los interconvierte.

Wave 1 practice

• Chiral without a stereocentreRecognise axial chirality in a 1,3-disubstituted allene that has no stereocentre.
• What makes two compounds epimers?Define epimers as diastereomers that differ at exactly one stereocentre.
• Pick the meso compoundIdentify a meso compound by finding an internal mirror plane in a molecule with stereocentres.
• Find the enantiomer of (2R,3R)-2,3-dibromopentanePick the enantiomer of a two-stereocentre compound by inverting every stereocentre.

Más problemas

• Cambiar uno de los dos centrosDistinguir una forma meso de un miembro no simétrico de un par enantiomérico.

Wave 1 practice

• Which property differs between enantiomers?Distinguish properties that enantiomers share from those that differ.

Práctica de la segunda ronda

• Ordena los compuestos por número de estereoisómerosOrdena cinco compuestos según su número de estereoisómeros, aplicando 2ⁿ y restando los duplicados causados por la simetría meso.

Más problemas

• Contar configuraciones con simetríaCorrige el conteo máximo de 2ⁿ para una estructura meso.

Wave 1 practice

• Stereoisomers of 1,2-dimethylcyclohexaneCount stereoisomers of a disubstituted ring when one isomer is meso.

Práctica de la segunda ronda

• Estereoisómeros del pentano-2,3,4-triolCuenta los estereoisómeros de una cadena simétrica con un carbono central seudoasimétrico, corrigiendo 2ⁿ por las formas meso.

• Analizar una molécula con dos centrosUsar la superponibilidad, y no el número de estereocentros, para determinar la quiralidad molecular.
• Deducir una relación a partir de datos físicosReconoce los límites de la clasificación estereoquímica a partir de diferencias en propiedades ordinarias.
• Encuentra el error: descriptores del meso-2,3-dibromobutanoDiagnostica por qué dos descriptores de una molécula simétrica que parecen imágenes especulares en realidad nombran un único compuesto meso.

• Comparar dos orientaciones de una proyecciónEstablece que la conectividad y la superponibilidad son idénticas a pesar de una orientación distinta en la página.
• Rotación específica del ácido (2S,3S)-tartáricoUsa la relación entre enantiómeros para predecir una rotación específica a partir del valor del compuesto especular.

• ¿Qué but-2-eno da el meso-2,3-dibromobutano?Razona hacia atrás desde un dibromuro meso hasta la geometría del alqueno que exige la adición anti estereoespecífica de Br2.

• Elegir una estrategia de separaciónExplica por qué una medición física aquiral generalmente no puede resolver enantiómeros.

• Un alqueno sin estereocentrosReconoce los isómeros geométricos como diastereómeros a pesar de la ausencia de centros tetraédricos.
• Por qué el cis-1,2-dimetilciclohexano no es ópticamente activoExplica cómo una rápida inversión del anillo entre sillas enantioméricas hace que el cis-1,2-dimetilciclohexano sea ópticamente inactivo.