Química Orgánica 1 · Integración de la evidencia estructural
C₄H₉Cl with one signal
Condiciones: C₄H₉Cl; ¹H NMR δ 1.60 (s, 9H)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
C₄H₉Cl shows a single ¹H NMR signal: δ 1.60 (singlet, 9H). Which isomer is it?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Chloro-2-methylpropane
Three equivalent CH₃ on a quaternary C–Cl: one 9H singlet.
Esta no 1-Chloro-2-methylpropane
It shows a 6H doublet, a 1H multiplet and a 2H doublet near δ 3.4.
Esta no 2-Chlorobutane
Four signals, including a CHCl multiplet near δ 4.0.
Esta no 1-Chlorobutane
Four signals, including a CH₂Cl triplet near δ 3.5.
Solución explicada
All nine hydrogens are equivalent and have no neighbouring H, so three methyls sit on one carbon that also carries Cl: 2-chloro-2-methylpropane (tert-butyl chloride).
Qué vas a practicar
Identify a C₄H₉Cl isomer from a single ¹H NMR signal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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