Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Halide nucleophiles in DMSO
Condiciones: CH3I, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order the halide ions from weakest to strongest nucleophile toward iodomethane in DMSO.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de weakest nucleophile a strongest nucleophile
- I⁻
The weakest base; with no solvation penalty to separate them, basicity dominates and iodide comes last.
- Br⁻
Weaker base than chloride.
- Cl⁻
More basic and charge-dense than bromide.
- F⁻
Most basic and unsolvated in DMSO, so it is the strongest nucleophile here.
Solución explicada
DMSO solvates cations well but cannot hydrogen-bond to anions, so the halides react as nearly "naked" ions. Without a solvent shell, the most basic, charge-dense ion (fluoride) is the most reactive, and the order is the reverse of the one in methanol.
Qué vas a practicar
Rank halide nucleophilicity in a polar aprotic solvent, where the protic-solvent order reverses.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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