Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Halide nucleophiles in methanol
Condiciones: CH3I, methanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order the halide ions from weakest to strongest nucleophile toward iodomethane in methanol.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de weakest nucleophile a strongest nucleophile
- F⁻
Most tightly hydrogen-bonded by methanol, so least available to attack.
- Cl⁻
Less strongly solvated than fluoride.
- Br⁻
Larger and more polarizable than chloride.
- I⁻
Largest, most polarizable and least solvated: best nucleophile in methanol.
Solución explicada
Methanol hydrogen-bonds most tightly to the small, charge-dense fluoride, which must shed that solvent shell before reacting. Larger ions are solvated weakly and their diffuse, polarizable electrons bond easily, so iodide is the best nucleophile in protic solvents.
Qué vas a practicar
Rank halide nucleophilicity in a protic solvent from solvation and polarizability.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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