Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Rank SN2 rates
Condiciones: NaI, acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these bromides from slowest to fastest SN2 reaction with iodide in acetone.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de slowest SN2 a fastest SN2
- 2-bromo-2-methylpropane (tertiary)
Three methyl groups block the back side; SN2 does not occur.
- 2-bromopropane (secondary)
Two alkyl groups slow attack considerably.
- 1-bromopropane (primary)
One alkyl group; the back side is still open.
- bromomethane (methyl)
Only hydrogens surround the carbon, so attack is fastest.
Solución explicada
The nucleophile must approach the carbon opposite the C–Br bond. Each extra alkyl group on that carbon blocks the path and crowds the five-coordinate transition state, so rates drop sharply from methyl to tertiary.
Qué vas a practicar
Rank alkyl bromides by SN2 rate from steric hindrance at the reacting carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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