Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Encuentra el error en un estado de transición SN2 dibujado
Condiciones: HO⁻ + CH3Br, SN2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante dibuja el estado de transición de la reacción del hidróxido con bromometano como un carbono tetraédrico con los enlaces parciales C–O y C–Br del mismo lado. ¿Qué está mal en el dibujo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El oxígeno y el bromo deben estar en lados opuestos, a 180°, con los tres hidrógenos en un plano
El ataque por el lado opuesto da un carbono bipiramidal trigonal con el nucleófilo y el grupo saliente alineados.
Esta no El carbono debería llevar una carga positiva completa
En la SN2 no se forma ningún carbocatión; el carbono sigue enlazado, con enlaces parciales tanto al oxígeno como al bromo.
Esta no El bromo ya debería estar completamente separado como bromuro
La ruptura y la formación de enlaces son simultáneas; un bromuro libre más un enlace C–O serían el producto, no el estado de transición.
Esta no El oxígeno y el bromo deberían llevar cada uno una carga negativa completa
En total solo hay una carga negativa; está repartida, así que cada átomo tiene una carga parcial negativa.
Solución explicada
En el estado de transición SN2 el nucleófilo se acerca por el lado opuesto, así que el oxígeno y el bromo quedan a 180° en caras opuestas del carbono. El carbono es bipiramidal trigonal, con sus tres hidrógenos aplanados en un plano entre los dos enlaces parciales. La única carga negativa se reparte entre el oxígeno y el bromo, cada uno con una carga parcial.
Qué vas a practicar
Diagnostica un dibujo incorrecto del estado de transición SN2 a partir de su geometría y su distribución de carga.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas