Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Ordena las velocidades de solvólisis del cloruro de terc-butilo según el disolvente
Condiciones: (CH3)3CCl, 25 °C, neat solvent
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena la velocidad de solvólisis SN1 del cloruro de terc-butilo en estos cuatro disolventes, de la más lenta a la más rápida: agua, ácido fórmico, metanol, etanol.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de solvólisis más lenta a solvólisis más rápida
- Etanol
Tiene la constante dieléctrica más baja del grupo (alrededor de 25) y el menor poder ionizante, así que el estado de transición polar es el menos estabilizado.
- Metanol
Algo más polar que el etanol (constante dieléctrica alrededor de 33), así que la ionización es unas cuantas veces más rápida.
- Ácido fórmico
Es un fuerte donador de puentes de hidrógeno, muy polar, que solvata bien al cloruro saliente y da velocidades miles de veces mayores que en etanol.
- Agua
Tiene la constante dieléctrica más alta (alrededor de 78) y solvata excelentemente tanto al catión como al cloruro, así que la ionización es la más rápida.
Solución explicada
El paso determinante de la velocidad separa cargas para formar el catión terc-butilo y el cloruro, así que el estado de transición es mucho más polar que el sustrato neutro. Los disolventes con constante dieléctrica alta y gran capacidad para donar puentes de hidrógeno al cloruro saliente estabilizan ese estado de transición: el agua es la que mejor ioniza, le sigue el ácido fórmico y, entre los alcoholes, el metanol supera al etanol, menos polar.
Qué vas a practicar
Ordena las velocidades de solvólisis SN1 de un cloruro terciario según el poder ionizante del disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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