Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
¿Qué átomo del tiocianato ataca a un bromuro de alquilo?
Condiciones: KSCN, ethanol, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El tiocianato de potasio (KSCN) reacciona con 1-bromobutano en etanol por SN2. ¿Qué átomo del ion tiocianato forma el nuevo enlace con el carbono?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Azufre
Grande, polarizable y poco solvatado, el azufre da tiocianato de butilo.
Esta no Nitrógeno
El nitrógeno es más pequeño y está más solvatado en etanol; el ataque por N (que da un isotiocianato) es minoritario en condiciones SN2.
Esta no Carbono
El carbono central no tiene par solitario ni carga negativa, así que no puede actuar como nucleófilo.
Esta no Nitrógeno y azufre por igual
Los dos extremos no son igual de nucleofílicos; el azufre reacciona mucho más rápido con los haluros de alquilo.
Solución explicada
El tiocianato reparte su carga negativa entre el azufre y el nitrógeno. El azufre es más grande y más polarizable, y en etanol está menos unido por puentes de hidrógeno que el nitrógeno, así que es el mejor nucleófilo SN2 frente a un carbono sp3 blando. El producto es tiocianato de butilo, CH3CH2CH2CH2–S–C≡N.
Qué vas a practicar
Identifica el átomo nucleofílico del ion tiocianato ambidentado en una reacción SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas