Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Butil fenil sulfuro a partir de 1-bromobutano y tiofenolato
Condiciones: PhSNa, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El tiofenolato ataca C1 del 1-bromobutano
El azufre cargado negativamente del tiofenolato ataca el carbono CH2Br por el lado opuesto mientras sale el bromuro, en un solo paso concertado. El azufre es grande y polarizable y el etanol apenas forma puentes de hidrógeno con él, así que los tiolatos siguen siendo nucleófilos excelentes incluso en disolventes próticos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace S–C por la cara opuesta al enlace C–Br.
- El par de enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
Butil fenil sulfuro y bromuro
Se forma butil fenil sulfuro (un tioéter) junto con bromuro de sodio. Esta versión con azufre de la síntesis de éteres de Williamson es rápida y limpia porque los tiolatos son bases mucho más débiles que los alcóxidos, así que la eliminación es despreciable.
Qué vas a practicar
Dibuja el tiofenolato desplazando al bromuro del 1-bromobutano en un solo paso SN2 para dar butil fenil sulfuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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