Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Phosphonium salt formation
Condiciones: PPh3, toluene, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Phosphorus attacks the CH2 carbon
The lone pair on phosphorus attacks the carbon bonded to bromine from the back side while bromide leaves. Phosphorus is large and polarizable, so triphenylphosphine is a good neutral nucleophile toward unhindered alkyl halides.
Las flechas curvas
- The phosphorus lone pair forms the new P–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
What the salt is for
Phosphonium salts with an α-hydrogen are deprotonated by strong bases such as BuLi to give phosphorus ylides.
Ethyltriphenylphosphonium bromide
Phosphorus now has four bonds and no lone pair, so it carries a +1 charge. Bromide is the counterion of this stable, often crystalline salt.
Qué vas a practicar
Draw triphenylphosphine attacking bromoethane to give the ethyltriphenylphosphonium ion and bromide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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