Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
trans-4-terc-Butilciclohexil fenil sulfuro por SN2
Condiciones: PhSNa, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El tiofenolato ataca C1 desde el lado ecuatorial
El voluminoso grupo terc-butilo fija la silla con él mismo en posición ecuatorial, lo que deja axial al tosilato cis. El tiofenolato ataca C1 desde la dirección ecuatorial, justo en posición opuesta al enlace C–O axial, y el tosilato sale a medida que se forma el nuevo enlace C–S. El tiofenolato es un nucleófilo potente pero una base débil, así que la sustitución gana a la E2.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiofenolato forma el nuevo enlace C–S desde la cara ecuatorial, a 180° del grupo saliente.
- El par del enlace C–O axial se desplaza hacia el oxígeno y el tosilato sale como un anión sulfonato estabilizado.
trans-4-terc-Butilciclohexil fenil sulfuro
La inversión en C1 convierte el material de partida cis en el sulfuro trans, con el grupo feniltio ahora ecuatorial junto al grupo terc-butilo, también ecuatorial. El isómero trans del tosilato reacciona mucho más despacio, porque su grupo saliente ecuatorial necesitaría un ataque por la cara axial, que está impedida.
Qué vas a practicar
Dibuja el tiofenolato desplazando al tosilato axial del tosilato de cis-4-terc-butilciclohexilo con inversión para dar trans-4-terc-butilciclohexil fenil sulfuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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