Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
(S)-Butan-2-il fenil sulfuro por inversión SN2
Condiciones: PhSNa, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El tiofenolato ataca C2 en posición opuesta al mesilato
El tiofenolato ataca el carbono secundario por el lado opuesto al enlace C–O del mesilato, y el mesilato sale a medida que se forma el enlace C–S. El metilo, el etilo y el hidrógeno de ese carbono pasan por una disposición plana hacia el otro lado e invierten el estereocentro. El tiofenolato es una base débil, así que la E2 es solo minoritaria.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre forma el nuevo enlace C–S por la cara posterior del estereocentro.
- El par de enlace C–O se desplaza hacia el oxígeno y sale el metanosulfonato.
(S)-Butan-2-il fenil sulfuro y mesilato
El producto, (S)-butan-2-il fenil sulfuro, tiene el grupo feniltio en el lado contrario al que ocupaba el mesilato, así que la configuración está invertida. Aquí el cambio de etiqueta de R a S coincide con la inversión geométrica porque tanto el azufre como el oxígeno del mesilato tienen la máxima prioridad.
Qué vas a practicar
Dibuja el tiofenolato desplazando al mesilato del mesilato de (R)-butan-2-ilo con ataque por el lado opuesto para dar (S)-butan-2-il fenil sulfuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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