Química Orgánica 1 · Rutas de sustitución
Water on iodomethane, then deprotonation
Condiciones: H2O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Water attacks the methyl carbon
An oxygen lone pair of water attacks the methyl carbon from the back side as iodide leaves. Water is a weak nucleophile, but a methyl carbon cannot form a carbocation, so the reaction goes slowly by SN2 rather than SN1.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of water forms the new C–O bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Water removes a proton
The new oxygen has three bonds and a positive charge (an oxonium ion). A second water uses a lone pair to take one O–H proton, and the O–H bond pair stays on oxygen.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water bonds to the O–H proton.
- The O–H bond pair returns to oxygen as a lone pair.
Why SN2 and not SN1
SN1 needs a stable carbocation; a methyl cation is the least stable of all.
Methanol, hydronium and iodide
Oxygen is neutral again with two bonds and two lone pairs: methanol. The proton is now on water as H3O⁺, which pairs with iodide (HI in solution).
Qué vas a practicar
Draw water attacking iodomethane to form a methyloxonium ion, then a second water removing a proton to give methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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