Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Mecanismo de reação SN2
O mecanismo de reação SN2 em 2 etapas, a partir do exemplo resolvido do Arrow Lab: SN2 substitution — 2-bromobutane and hydroxide.
O que você vai praticar
- Draw a backside attack and see how it flips the arrangement around carbon.
O exemplo e suas condições
The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.
Mecanismo de reação SN2, passo a passo
Cada etapa começa com o seu desenho, setas curvas incluídas; o texto abaixo dele descreve esse desenho.
Backside attack
Hydroxide attacks carbon from the side opposite Br while the C–Br bond breaks.
As setas curvas do desenho:
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Alcohol after inversion
Oxygen becomes neutral and bromide takes the broken bond pair. Backside attack reverses the tetrahedral arrangement at carbon like an umbrella turning inside out. Compare methyl, ethyl and H relative to the incoming C–O bond and the original C–Br bond, not their positions on the page. Together, these changes show inversion at carbon.
Desenhe você mesmo, com retorno sobre cada seta
Abra a demonstração interativa gratuita de reação SN2: você desenha cada seta curva, do par isolado ou da ligação até o átomo que ela ataca, e recebe retorno sobre cada movimento. Não é preciso criar conta.
Pratique o desenho destas setasFaça um Scan de tarefa de casa gratuito
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