Nomenclatura de derivados do benzeno

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   O benzeno como cadeia principal

   O benzeno é a estrutura de base da maioria dos nomes aromáticos. Um único substituinte é escrito como prefixo, sem localizador, porque todos os carbonos do anel são equivalentes antes de o grupo ser ligado: etilbenzeno, clorobenzeno, nitrobenzeno, (propan-2-il)benzeno. Vários benzenos monossubstituídos comuns têm nomes que você verá o tempo todo. Tolueno (metilbenzeno) e anisol (metoxibenzeno) são mantidos como nomes IUPAC preferidos, mas apenas quando não substituídos; assim que outro grupo é adicionado, usa-se o nome sistemático, como 1-bromo-3-metilbenzeno. Estireno é mantido só para uso geral; seu nome preferido é etenilbenzeno. Não numere um benzeno monossubstituído: 1-etilbenzeno está errado pelo mesmo motivo que 1-metilciclo-hexano está errado. Um substituinte com ramificações próprias vai entre parênteses antes de benzeno.

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   Nomes retidos

   Alguns derivados do benzeno conservam seus nomes tradicionais como estruturas de base IUPAC preferidas: fenol (C6H5OH), anilina (C6H5NH2), ácido benzoico (C6H5COOH), benzaldeído (C6H5CHO) e benzonitrila (C6H5CN). Quando um desses grupos está presente, o nome retido é a estrutura de base, e o carbono que carrega o grupo é automaticamente o C1. Os demais substituintes são numerados a partir dele. Neste composto, o OH define o fenol, e o cloro fica do lado oposto do anel, no C4; o nome é, portanto, 4-clorofenol. Escrever 1-cloro-4-hidroxibenzeno ignora o nome retido e não é o nome IUPAC. O OH não é escrito como prefixo aqui, porque já faz parte do nome fenol.

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   orto, meta, para

   Um benzeno dissubstituído pode ser descrito com números ou com os prefixos orto (1,2), meta (1,3) e para (1,4), abreviados o-, m- e p-. Esses prefixos só são usados quando há exatamente dois substituintes. Neste composto, uma metila e um bromo estão em posição 1,3 entre si. Sem um nome retido, o conjunto de localizadores {1,3} empata nos dois sentidos, e a ordem alfabética dá o C1 ao bromo: 1-bromo-3-metilbenzeno. O mesmo composto é chamado comumente de m-bromotolueno ou 3-bromotolueno, porque a nomenclatura geral admite tolueno substituído; o nome preferido não pode substituir o tolueno. Nas respostas avaliadas, escreva o nome sistemático numerado. Reconheça o-, m- e p- em livros e nomes de laboratório, como p-xileno (nome preferido 1,4-xileno) para o composto 1,4-dimetilado.

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   Três ou mais substituintes

   Com três ou mais substituintes, os prefixos orto, meta e para deixam de valer, e cada grupo recebe um número. Encontre o menor conjunto de localizadores comparando termo a termo, exatamente como numa cadeia, e use a ordem alfabética só para desfazer um empate completo. Este composto tem uma metila e três grupos nitro. Começar num carbono com nitro vizinho à metila e numerar em direção a ela dá {1,2,3,5}. Começar no carbono da metila dá {1,2,4,6}. No primeiro ponto de diferença, 3 vence 4, então o nome é 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, o explosivo TNT. Seu nome comum, 2,4,6-trinitrotolueno, numera a partir do carbono da metila do tolueno.

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   Fenila e benzila

   Quando um anel benzênico é substituinte, e não a estrutura de base, ele é um grupo fenila, C6H5–. Não o confunda com o grupo benzila, C6H5CH2–, que tem um CH2 a mais entre o anel e o resto da molécula. Neste composto, o OH está num CH2 ligado ao anel; a cadeia principal é, então, o metanol com um substituinte fenila: fenilmetanol, comumente álcool benzílico. O metanol não precisa de localizador porque tem um só carbono. Cadeias maiores são nomeadas da mesma forma, por exemplo 2-feniletan-1-ol. Fenil é o prefixo para um anel arila; benzila aparece principalmente em nomes comuns como cloreto de benzila, sistematicamente (clorometil)benzeno.

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   O que levar adiante

   Grupo do nome retido em C1; o/m/p só para dois grupos; caso contrário, menores localizadores e depois ordem alfabética; fenila é C6H5–, benzila é C6H5CH2–.